En el siglo XXI, y con un panorama de tranquilidad, la hermandad sigue preocupada por la mejora de su patrimonio artístico, destacando el avance del bordado de las bambalinas y techo de palio (2007).
Otro año de relevancia para nuestra hermandad, así como para todas las hermandades de nuestra localidad, fue el año 2002 con motivo del 500 aniversario de la existencia de la villa de La Puebla de Cazalla. Debido a tal efeméride, ese año se celebró un Santo Entierro Magno, en el cual participaron todas la imágenes cristíferas de las hermandades de la localidad, siendo cerrado el cortejo por el palio de Nuestra Señora de los Dolores, en la tarde del Sábado Santo.
En lo referente a lo musical, tienen lugar dos hechos trascendentales para nuestra hermandad, como son la composición de la capilla Christus Mortus Est, de Julio Páez Cano en 2010, dedicada al Santísimo Cristo de las Aguas, y la composición del poema sinfónico en forma de marcha procesional denominada Stabat Mater Dolorosa (en la noche triste del Viernes Santo), obra de Jesús Moreno Núñez en 2011 (Ver más en el apartado de composiciones musicales).
El año 2017 se convierte en un año muy importante para la historia de la hermandad, ya que se cumple 300 años de la hechura de Nuestra Señora de los Dolores (José Montes de Oca, 1717), por lo que se lleva a cabo un amplio programa de actos y cultos extraordinarios, destacando la fundación de la obra social Betesda, que desde entonces se encarga de ayudar a los hermanos y devotos que requieran de su servicio, aportando ayudas materiales en forma de camas articuladas y grúas de movilidad para aquellos que tengan la necesidad.
Otro hecho destacable en este año fue la recuperación del antiguo paso de salida procesional de la Virgen de los Dolores, adquirido a Federico Lastortres en 1884, teniendo lugar gracias al gran esfuerzo de la Junta de Gobierno, encabezada por Dña. Antonia Vargas Corona, y de la ayuda de numerosos hermanos.
En consecuencia, la Virgen de los Dolores volvió a salir el Viernes de Dolores en su antiguo paso procesional, trasladándose en rosario de la aurora hasta la parroquia, como era habitual cada año. Por la tarde tuvo lugar misa solemne y traslado de vuelta al convento, siendo acompañado musicalmente por la Escolanía Salesiana de María Auxiliadora de la Trinidad de Sevilla. En dicho traslado de vuelta, se bendijo un azulejo puesto en la fachada de la casa de la calle Marchena, 32, lugar donde la Virgen fue guardada por el hermano don Pedro Sánchez Sánchez durante los sucesos de la Guerra Civil.
El Viernes Santo, la Virgen estrenó una nueva saya bordada en los talleres de D. Jesús Rosado Borja con diseño de D. Rafael de Rueda, siendo costeada por hermanos y devotos.
Este año extraordinario culminó con la celebración de un triduo extraordinario en honor a Nuestra Señora de los Dolores, celebrado entre el 15 y el 17 de Septiembre, ocupando la Sagrada Cátedra D. Manuel Ávalos Fernández (párroco y director espiritual), D. José Mazuelos Pérez (obispo de la diócesis de Asidonia-Jerez) y D. Juan José Asenjo Pelegrina (arzobispo de la diócesis de Sevilla).
Asimismo, en el 2019, la Junta de Gobierno, en esta ocasión teniendo como hermano mayor a D. David Fernández Sánchez, decide volver a recuperar el antiguo paso del Santísimo Cristo de las Aguas de madera tallada para que volviera a procesionar en el Vía Crucis anual que la imagen preside de forma anual cada mes de noviembre.
Regresando al Viernes de Dolores, con el paso de los años se va consolidando este día como uno más dentro de la Semana Santa en La Puebla de Cazalla, siendo aún más engrandecido con la recuperación del canto de las coplas de campanilleros dedicadas a Nuestra Señora de los Dolores, los cuáles volvieron a interpretarse por las calles el Viernes de Dolores de 2023 por el Coro “Verea Blanca”, cuyas letras están disponibles en el apartado de composiciones musicales.
En la actualidad, la hermandad continúa con numerosos proyectos, centrados tanto en la mejora del patrimonio artístico como en la caridad, muy importante desde siempre en la historia de nuestra corporación, dando de igual forma relevancia a la formación de sus hermanos y a la evangelización y transmisión de la Palabra de Dios a través de las imágenes del Santísimo Cristo de las Aguas y Nuestra Señora de los Dolores.